五年前，对方和他谈到三清阁坐堂真人的争位时，兴致勃勃的要和他对赌，究竟是云南的喻真人还是陕西的宁真人能成功上位，结果听风道人输了三百两银子。

第二次是三年前，对方跟他大谈特谈宗圣馆大师兄试剑三省四炼师的结果，并鼓动他一起去参加某个私盘的押注，打算以巨额资金买入四战全负，他当时取了三百两交给对方下注，却没有时间关注，正因为此，他一次偶然的机会和几个散修侠少发生了争执，继而大打出手。