从学校毕业后，特里在16岁的时候加入切尔西俱乐部，并在一年后和球队签下了正式合同。

1998年10月28日，切尔西在联赛杯中4-1大胜阿斯顿维拉，特里替补出场完成了他的职业生涯首秀。特里在切尔西的首次首发是在1999-2000

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