0年5月14日，在1999-2000赛季英超联赛最后一轮对阵阿斯顿维拉的比赛中，弗莱彻进入红魔大名单，他本有机会成为曼联出场最年轻的球员，但受限于英超联盟的规章制度，签学徒合同的小球员，不允许出现在顶级赛场上，故弗莱彻在曼联的首秀日期被推迟。

2001年2月，刚刚过完17岁生日、未及成年的弗莱彻和曼联签下了他人生中的第一份职业合同。

2001年夏天，弗莱