在数千名孩子的激烈竞争中脱颖而出，成功入选皇马青训营。1997年11月27日，卡西利亚斯入选皇马对阵罗森博格的欧冠名单，这是他第一次入选一线队大名单，但没有获得出场机会。

1999年9月12日，卡西利亚斯上演一线队首秀，他在皇马2：2战平毕尔巴鄂竞技的西甲联赛中首发登场。三天后，卡西利亚斯在对阵奥林匹亚科斯的欧冠比赛中首发登场，成为当时欧冠历史上出场年龄最小的门将。2000年