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辛普森的球员生涯，直到19到20赛季，他跟同样随队创造奇迹的日本球员冈崎慎司，合同到期后没有得到莱斯特城的续约合同。此后的辛普森重新回到英冠挣扎，在22年3月被英冠布里斯托尔城解约后，辛普森表示自己仍在训练，并未退役，随时等待球队的邀请。

中场位置，双后腰的配置，其中一人，是只用了90万欧元，就从红魔曼联购入，来自英格兰勤勤恳恳，与周旭有过交手的喝水哥德林克