1397年乌尔姆的市宪法生效，它详尽规定了城市议会与执政官（市长）的义务和权利。数十年后，神罗皇帝最终承认了乌尔姆自由市的特殊地位。

到了1500年左右，作为中世纪贸易城市的乌尔姆在此时，达到了其发展的顶峰，继纽伦堡后它是帝国的第二大城市。三个城市和55个村庄属于乌尔姆议会管辖。另外，乌尔姆还是德意志南部重要的铁器、木材和葡萄酒市场。

等到大航海时代开启与发现新大陆后，