拜上海青帮“大”字辈的樊慎丞为老头子，成为青帮“通”字辈的一员。此后，黄啸林与杜月生凑在一起打拼，浴血占地盘，曾冒死并花光所有积蓄救过杜月生，经杜月生引荐，黄啸林得以投靠当时大名鼎鼎的法租界巡捕房探长张金荣，也因此壮大了黄啸林的力量并得以逐渐结识了上海及周边的一批军阀，其烟土生意做得更加红火，也害得无数人家破人亡，无数百姓恨死了黄啸林。

民国十六年四月十二日，黄啸林参与屠杀延安方面的人。